Si racconta che Macerata Feltria sia stata fondata dai Pelasgi , mitici "popoli del mare" della Grecia preellenica : l' Arco dei Pelasgi situato nell' ingresso meridionale del Castello è da considerare come il simbolo di Macerata Feltria che rende omaggio a questi colonizzatori.

L'abitato sorse nell'alto Medio Evo sulle rive del fiume Apsa a 321 mt. sul livello del mare, non lontano dal sito della romana Pitinum Pisaurense.

Il municipio romano di Pitinum Pisaurense nell' arco dei secoli ha fornito molti reperti archeologici di notevole importanza e solo di recente è stato possibile raccoglierli nel Museo Civico della città, visto che si trovavano sparpagliati tra collezioni pubbliche e private.

Contesa tra i Malatesta e i Montefeltro nel corso del Trecento, Macerata Feltria fu a lungo possesso del Ducato di Urbino e nel 1631 passò allo Stato Pontificio.

Il settecentesco Palazzo Antimi e l' ottocentesco palazzo Gentili Belli sono due simboli che testimoniano la floridezza ed il benessere in cui Macerata Feltria ha vissuto a lungo tempo.

Il Borgo, disposto in piano, ospita l'ottocentesca Parrocchiale di S. Michele Arcangelo, al cui interno è conservato un pregevole Crocifisso dipinto su tavola da Carlo da Camerino nel 1396. Al di là del fiume si erge il Castello, arroccato sopra un'altura e in parte circondato da mura.
Da non perdere la Chiesa di San Francesco (romanico-gotica, risalente al sec. XIV, con portale gotico), il Convento di S. Chiara (che conserva due bellissimi paliotti in scagliola del XVIII secolo e un dipinto di Giovan Giacomo Pandolfi del 1623), l'Oratorio di S. Giuseppe (sec. XIV-XV), la Chiesa di S. Antonio e il Palazzo del Podestà nel quale ha sede il Museo Civico Archeologico Paleontologico.
Della Rocca, sul culmine del rilievo, rimane il mastio, nelle cui sale sono esposti i reperti paleontologici del Museo.

Macerata Feltria continua ancora oggi ad essere un centro culturale di notevole importanza sia grazie all' importanza dei suoi scavi archeologici ed alle attività didattiche e di ricerca che vengono svolte dalle sezioni paleontologia ed archeologia del Museo Civico sia grazie a ciò che viene proposto dal bellissimo Teatro Battelli, completamente restaurato ed operante, dove la società termale svolge annualmente convegni di notevole importanza, sia per le svariate attività che vengono proposte come ad esempio la mostra mercato dei Preziosi d' epoca o la Rassegna Musicale per giovani musicisti e tanto altro.